Química Orgânica: A Química do Carbono
O carbono é o 15º elemento mais abundante na Terra — mas é responsável por mais de 90% de todos os compostos conhecidos. Porquê?
O segredo está na estrutura eletrónica do carbono: 4 eletrões de valência, capacidade de fazer 4 ligações covalentes estáveis, e a capacidade única de se ligar a outros carbonos em cadeias, anéis e estruturas tridimensionais complexas. Esta versatilidade gera uma diversidade química sem paralelo.
Hidrocarbonetos: A Base
Os compostos orgânicos mais simples contêm apenas C e H.
Alcanos (ligações simples, CₙH₂ₙ₊₂):
- Metano CH₄, Etano C₂H₆, Propano C₃H₈
- São saturados (sem duplas ou triplas ligações)
- Menos reativos; usados como combustíveis
Alcenos (uma dupla ligação C=C, CₙH₂ₙ):
- Eteno C₂H₄, Propeno C₃H₆
- A dupla ligação é uma zona de alta densidade eletrónica → mais reativos
Alcinos (uma tripla ligação C≡C, CₙH₂ₙ₋₂):
- Etino (acetileno) C₂H₂ — usado em maçaricos de soldadura
Aromáticos:
- Benzeno C₆H₆ — estrutura em anel com eletrões deslocalizados
Grupos Funcionais
Os grupos funcionais determinam as propriedades químicas de um composto orgânico:
| Grupo | Classe | Exemplo | |-------|--------|---------| | −OH | Álcool | Etanol (C₂H₅OH) | | −COOH | Ácido carboxílico | Ácido acético (CH₃COOH) | | −CHO | Aldeído | Etanal (CH₃CHO) | | −CO− | Cetona | Propanona (CH₃COCH₃) | | −NH₂ | Amina | Metilamina (CH₃NH₂) | | −COO− | Éster | Acetato de etilo |
Isomeria
Isómeros são compostos com a mesma fórmula molecular mas estrutura diferente.
Isomeria estrutural:
- Isomeria de cadeia: mesma fórmula, cadeia carbónica diferente
- Butano e isobutano (2-metilpropano): ambos C₄H₁₀
Isomeria espacial (estereoisomeria):
- cis-trans: grupos no mesmo lado (cis) ou lados opostos (trans) de uma dupla ligação
- Enantiómeros: imagens especulares não sobreponíveis (quiralidade) — crucial em farmácia: o mesmo fármaco pode ter um enantiómero ativo e outro inativo ou tóxico
A talidomida é o exemplo mais trágico da quiralidade em farmácia. O enantiómero R tinha propriedades sedativas. O enantiómero S causava má-formações fetais. A mistura comercializada causou cerca de 10 000 casos de focomelia nos anos 1950-60.
Reações Orgânicas Fundamentais
Substituição (alcanos): H substituído por halogéneo na presença de luz UV
Adição (alcenos): quebra da dupla ligação; adição de H₂, HX, X₂, H₂O
Eliminação: remoção de H₂O ou HX para formar dupla ligação (inverso da adição)
Esterificação: álcool + ácido carboxílico → éster + água (reação reversível)